Nacido en la Banda Oriental en 1793, Leonardo Olivera intervino como militar en varias acciones del proceso de la independencia del Uruguay. La parte más importante de esa actividad tuvo lugar en la región del Este, en los actuales departamentos de Rocha y Maldonado, de la que era profundo conocedor.

En 1811 se integró a los ejércitos revolucionarios, alcanzando el grado de Alférez en 1814, cuando pasó a servir bajo el mando del Gral. Fructuoso Rivera, habiendo intervenido en el combate de India Muerta de 1816, en el actual Departamento de Rocha, contra los invasores portugueses.

En el año 1819 desempeñaba el cargo de Comandante Militar de Rocha, en la frontera con el Brasil, cuando en combates con los portugueses fue hecho prisionero; y fue enviado a la Isla de las Cobras, situada en la Bahía de Río de Janeiro, donde estuvo internado juntamente con otros importantes personajes de las fuerzas orientales, como Andresito, Juan Antonio Lavalleja, Manuel Artigas, y Fernando Otorgués.

Cuando dichos prisioneros fueron liberados, durante la transformación del dominio portugués en brasileño, Olivera retornó al Uruguay y al igual que otros antiguos militares orientales, se integró a las fuerzas al servicio del gobierno brasileño. Pero, al producirse el desembarco de los Treinta y Tres se incorpo a ellos, y formó parte de las fuerzas patriotas en la batalla de Sarandí.

Teniendo bajo su mando una pequeña milicia de Maldonado, el 31 de diciembre de 1825 realizó un audaz ataque a la Fortaleza de Santa Teresa ubicada en el Departamento de Rocha, muy cerca de la frontera con el Brasil, que era un importante bastión de las fuerzas imperiales brasileñas; episodio que le permitió capturar un importante grupo de prisioneros y hacerse de numeroso y vital material de guerra. Actualmente, esa Fortaleza constituye un monumento histórico y turístico, que se designa con el nombre de Leonardo Olivera, en conmemoración de ese importante episodio de las guerras de independencia que fuera su acción militar más destacada.

Se incorporó de inmediato al Ejército Republicano argentino-oriental con el cual participó en la guerra con el Brasil, transcurrida entre 1826 y 1828, habiendo participado en la batalla de Ituzaingó.

Establecida la República, fue designado Jefe Político de Maldonado durante la Presidencia de Oribe (entre 1835 y 1838); y cuando Oribe dejó la Presidencia emigró con él a Buenos Aires. Se incorporó entonces al ejército rosista al mando del Gral. Urquiza, regresando a territorio oriental con la invasión de ese ejército, en 1845.

Entonces volvió a combatir en las riberas del arrojo rochense de India Muerta el 27 de marzo de 1845, en la segunda batalla ocurrida en ese lugar; esta vez contra Rivera quien fuera su jefe en la batalla anterior (el 19 de noviembre de 1816) el cual volvió a ser derrotado pero estando Olivera, en esta oportunidad en el bando vencedor. Posteriormente, volvió a servir bajo el mando de Oribe, durante la Guerra Grande.

Olivera culminó su carrera militar bajo el gobierno del Triunvirato, que le confirió el grado de coronel de caballería en 1853; y falleció en Montevideo en 1863.